Como proveedor de Prunin con CAS NO. 529 - 55 - 5, a menudo me preguntan sobre la estructura química de este compuesto. En este blog profundizaré en los detalles de la estructura química de Prunin, sus propiedades y su importancia en diversos campos.
Estructura química de la poda
La prunina, con número CAS 529 - 55 - 5, es un glucósido flavonoide. Su nombre sistemático es (2S)-5,7-dihidroxi-2-(4-hidroxifenil)-2,3-dihidrocromen-4-ona 7-O-β-D-glucopiranósido.
La estructura básica de Prunin se basa en una columna vertebral de flavanona. Las flavanonas son una clase de flavonoides que constan de un esqueleto de 15 carbonos con una disposición C6-C3-C6. La parte central de la estructura de la flavanona es un sistema de anillos de cromano, que está compuesto por un anillo de benceno (anillo A) fusionado a un anillo de piranona (anillo C). En Prunin, el anillo A tiene grupos hidroxilo en las posiciones 5 y 7, que son grupos funcionales comunes en muchos flavonoides y contribuyen a sus propiedades antioxidantes.
El anillo B en Prunin es un grupo 4-hidroxifenilo unido a la posición C2 del anillo C. Este patrón de sustitución en el anillo B puede influir en la actividad biológica del compuesto. El anillo C tiene un grupo carbonilo en la posición 4 y un centro quiral en la posición 2, dando lugar a dos posibles enantiómeros. En la naturaleza, el enantiómero (2S) es la forma predominante.
El enlace glicosídico en Prunin se forma entre el grupo 7-hidroxilo del anillo A y una unidad β-D-glucopiranósido. La presencia del resto de glucosa no solo afecta la solubilidad y estabilidad de Prunin sino que también puede modificar su actividad biológica en comparación con la forma de aglicona (naringenina, que es Prunin sin el grupo glucosa).
Propiedades de la poda
Propiedades físicas
Prunin es un polvo de color blanco a blanquecino. Tiene cierto grado de solubilidad en agua debido a la presencia del grupo hidrofílico de la glucosa. Sin embargo, su solubilidad puede mejorarse en disolventes orgánicos polares como el metanol y el etanol. El punto de fusión de Prunin suele estar en el rango de 230 a 235 °C, lo que es característico de muchos glucósidos flavonoides.
Propiedades químicas
Los grupos hidroxilo de los anillos A y B de Prunin pueden participar en diversas reacciones químicas como esterificación, metilación y oxidación. El grupo carbonilo del anillo C puede sufrir reacciones de reducción para formar los alcoholes correspondientes. El enlace glicosídico se puede hidrolizar en condiciones ácidas o enzimáticas para producir naringenina y glucosa.
Importancia biológica
Actividad antioxidante
Una de las actividades biológicas más conocidas de Prunin es su propiedad antioxidante. Los grupos hidroxilo en el esqueleto de flavanona pueden eliminar los radicales libres, como los aniones superóxido, los radicales hidroxilo y los radicales peroxilo. Al donar átomos de hidrógeno de estos grupos hidroxilo, Prunin puede neutralizar las especies reactivas de oxígeno (ROS) y prevenir el daño oxidativo a las células y biomoléculas. Esta actividad antioxidante hace que Prunin sea potencialmente útil para prevenir diversas enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo, como enfermedades cardiovasculares, enfermedades neurodegenerativas y cáncer.
Actividad antiinflamatoria
También se ha informado que Prunin exhibe efectos antiinflamatorios. Puede inhibir la producción de citocinas proinflamatorias, como el factor de necrosis tumoral - α (TNF - α), la interleucina - 6 (IL - 6) y la interleucina - 1β (IL - 1β), en las células inmunitarias. Al modular las vías de señalización inflamatoria, Prunin puede tener aplicaciones en el tratamiento de enfermedades inflamatorias, como la artritis y la enfermedad inflamatoria intestinal.
Otras actividades biológicas
Además de sus actividades antioxidantes y antiinflamatorias, Prunin ha demostrado potencial en otros procesos biológicos. Se ha informado que tiene actividades antibacterianas, antifúngicas y antivirales. Algunos estudios también han sugerido que Prunin puede tener efectos beneficiosos sobre el metabolismo de los lípidos y la homeostasis de la glucosa, lo que podría ser relevante en el tratamiento de trastornos metabólicos como la diabetes y la obesidad.
Aplicaciones de la poda
En la industria alimentaria
Prunin se puede utilizar como antioxidante natural y potenciador del sabor en la industria alimentaria. Se puede agregar a productos alimenticios como bebidas, productos lácteos y productos horneados para mejorar su vida útil y valor nutricional. El sabor dulce de la fracción de glucosa en Prunin también puede contribuir al perfil de sabor general de la comida.
En la industria farmacéutica
Debido a sus diversas actividades biológicas, Prunin es un candidato prometedor para el desarrollo de nuevos fármacos. Puede utilizarse como compuesto principal para la síntesis de fármacos más potentes y selectivos. Por ejemplo, se pueden diseñar derivados de Prunin para mejorar su actividad antioxidante o antiinflamatoria para el tratamiento de enfermedades específicas.
En la industria cosmética
Las propiedades antioxidantes y antiinflamatorias de Prunin la hacen adecuada para su uso en productos cosméticos. Puede incorporarse a productos para el cuidado de la piel, como cremas, lociones y sueros, para proteger la piel del daño oxidativo causado por factores ambientales como la radiación ultravioleta y la contaminación. También puede ayudar a reducir la inflamación de la piel y mejorar la apariencia general de la piel.
Nuestra Oferta como Proveedor
Como proveedor confiable de Prunin con CAS NO. 529 - 55 - 5, estamos comprometidos a brindar productos de alta calidad. Nuestra Prunin se extrae de fuentes naturales mediante técnicas avanzadas de extracción y purificación para garantizar su pureza y bioactividad.
Además de Prunin, también ofrecemos otras materias primas cosméticas de alta calidad. Por ejemplo, suministramosGotu Kola P.E. (80% Triterpenes); CAS NO.: 16830 - 15 - 2, que tiene varios beneficios relacionados con la piel, como promover la cicatrización de heridas y mejorar la elasticidad de la piel. También tenemosMezcla de ceramidas Ⅲ; CAS NO.100403 - 19 - 8, que se usa ampliamente en productos para el cuidado de la piel para mantener la función de barrera de la piel.
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Referencias
- Harborne, JB y Williams, CA (2000). Avances en la investigación de flavonoides desde 1992. Fitoquímica, 55(6), 481 - 504.
- Middleton, E., Kandaswami, C. y Theoharides, TC (2000). Los efectos de los flavonoides vegetales en las células de los mamíferos: implicaciones para la inflamación, las enfermedades cardíacas y el cáncer. Revisiones farmacológicas, 52(4), 673 - 751.
- Cushnie, TPT y Lamb, AJ (2005). Actividad antimicrobiana de los flavonoides. Revista internacional de agentes antimicrobianos, 26(5), 343 - 356.